До Октябрьской революции в Кесовской волости действовали церковно – приходские школы: Николо-Грачевская, основана в 1897 году и Кесовская, основана в 1898 году. Курсы обучения – 3 года.После революции церковные школы были изъяты из ведения церкви и преобразованы в начальные с четырехлетним сроком обучения. В 1923 году Кесовогорская школа стала семилетней. Она располагалась в двухэтажном кирпичном здании бывшей богадельни.В 1934 году школа реорганизована в общеобразовательную с десятилетним сроком обучения.

1934 год - год рождения Кесовогорской средней школы.

В 1937 году в Кесовогорской школе состоялся первый выпуск — 24 человека. Наполняемость в старших классах составляла 20 человек, в младших -25. Из 24 учащихся 14 выбрали профессию учителя. В 1938 году в Кесовогорской школе состоялся второй выпуск – 20 человек. 1939 год - из 20 человек третьего выпуска 11 стали учителями.  В следующий 1940 год из 21 ученика 9 стали учителями. Наступил 1941 год. 27 человек в тот год закончили Кесовогорскую школу. В 1941 году 2530 кесовогорцев были призваны на фронт, а всего на войну ушло 6 тысяч человек. Среди защитников были и выпускники школы.На всех фронтах можно было встретить учеников Кесовогорской школы. Из семи Героев Советского Союза, проявивших храбрость в годы Великой Отечественной войны четверо учились в Кесовогорской школе.

Алексей Васильевич Алелюхин в 1937 году окончил школу – семилетку в Кесовой Горе. Затем окончил военную летную школу в Борисоглебске. Первый боевой вылет он соверши 22 июня 1941 года при защите Одессы, последний – в Берлине. Он практически не знал поражений. 600 раз вылетал на боевые задания, провел 258 воздушных боев. 24 августа 1943 года А.В. Алелюхину было присвоено звание Героя Советского Союза, а через 66 дней это звание ему было присвоено во второй раз.Александр Иванович Майоров окончил 7 классов Кесовогорской школы. На фронте находился с первого до последнего дня войны. 2 сентября 1943 года Александру Ивановичу было присвоено звание Героя Советского Союза.

Абаляев Дмитрий Петрович после окончания Кесовогорской школы работал счетоводом. В годы войны был на Закавказском, 2-м Украинском фронтах, в Прибалтике. В боях за Днепр проявил храбрость и мужество. 22 февраля 1944 года Дмитрию Петровичу было присвоено звание Героя Советского Союза.

Кузнецов Иван Петрович учился в Петровской школе (ныне филиал Кесовогорской школы). На фронте с начала войны. Был командиром взвода разведки 52-го полка 167 стрелковой дивизии. Отличился при форсировании Днепра. Звание Героя Советского Союза присвоено 10 января 1944 года.

В годы войны занятия в школе не прекращались. Учиться было трудно, не было тетрадей, писали на старых газетах и книгах. Не хватало топлива. Поэтому учителя и ученики школы заготавливали дрова своими силами.

Учителя были зачислены в колхозные бригады. Большую помощь в сельскохозяйственных работах оказывали и школьники. Они теребили лен, копали картофель, заготавливали сено. Дети были организованы в группы, за каждой группой был закреплен учитель. Бригадир колхоза давал наряд на выполнение работ.Учащиеся школы помогали фронту не только работой на полях, они еще собирали теплые вещи для бойцов, шили кисеты.

За годы войны из стен по-прежнему выходили ученики, правда, количество их уменьшилось. В 1942 году выпускников было 13, в 1943 году – 15, в 1944 году – 13, а в 1945 году – 12 человек.В послевоенные годы количество выпускников было также небольшим. В 1946 году – 12 человек, в 1947 г. – 14 человек, в 1948 г. – 14 человек, в 1949 г. – 11 человек, в 1950 г. – 14 человек.

 Большую роль в жизни школы играл комитет комсомола. Под его руководством школьники участвовали в трудовых делах, в спортивных соревнованиях, в смотрах художественной самодеятельности. В 1972 – 1973 учебном году школа работала в две смены. В школе было 8 комсомольских, 12 пионерских и 4 октябрятских отрядов. В 70-е годы школа перешла на кабинетную систему. 

Уроки, кружки, участие в художественной самодеятельности, общественная работа требовали от учителя полной отдачи. Учителя работали с полной отдачей, посвятив своей профессии всю трудовую жизнь. В 1975 году школа была газифицирована. На сегодняшний день нашей школе исполнилось 86 лет.