Охрана труда:
нормативно-правовые основы и особенности организации
Обучение по оказанию первой помощи пострадавшим
Аккредитация Минтруда (№ 10348)
Подготовьтесь к внеочередной проверке знаний по охране труда и оказанию первой помощи.
Допуск сотрудника к работе без обучения или нарушение порядка его проведения
грозит организации штрафом до 130 000 ₽ (ч. 3 статьи 5.27.1 КоАП РФ).
Повышение квалификации

Свидетельство о регистрации
СМИ: ЭЛ № ФС 77-58841
от 28.07.2014

Почему стоит размещать разработки у нас?
  • Бесплатное свидетельство – подтверждайте авторство без лишних затрат.
  • Доверие профессионалов – нас выбирают тысячи педагогов и экспертов.
  • Подходит для аттестации – дополнительные баллы и документальное подтверждение вашей работы.
Свидетельство о публикации
в СМИ
свидетельство о публикации в СМИ
Дождитесь публикации материала и скачайте свидетельство о публикации в СМИ бесплатно.
Диплом за инновационную
профессиональную
деятельность
Диплом за инновационную профессиональную деятельность
Опубликует не менее 15 материалов в методической библиотеке портала и скачайте документ бесплатно.
22.03.2017

Амины: строение, свойства, получение и практическое значение

Женюх Николай Николаевич
Преподаватель химии
Амины — органические соединения, производные аммиака. Материал охватывает их классификацию (первичные, вторичные, третичные) и строение. Подробно разбираются основные способы получения: алкилирование аммиака, восстановление нитросоединений (включая важный метод синтеза анилина). Рассматриваются физические свойства и характерные химические реакции: основность аминов, образование солей, алкилирование, ацилирование. Отдельное внимание уделено анилину — его особенностям и свойствам. Объясняется практическое и биологическое значение аминов: их применение в производстве лекарств, красителей, полимеров и сельском хозяйстве.

Содержимое разработки

Амины

Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы (первичные, вторичные, третичные амины). В зависимости от природы углеводородных радикалов амины делятся на алифатические, алициклические и ароматические.

NH2

ï

NH2

ï


С

NH-CH3

/

N-метиланилин

метилфениламин

смешанный

циклогексиламин

алициклический

анилин

ароматический

этиламин

алифатический

2Н5NH2

Номенклатура и изомерия

В названиях первичных аминов за основу принимают родоначальный углеводород, добавляя–амин. Названия вторичных и третичных аминов почти всегда строят по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы и добавляя –амин.

СН3NH2

СН3-NH-C2H5

СН3-N-CH3

3 2 1

СН3-CH-CH2-NH2

ï

ï

Метанамин

Метилэтиламин

CH3

СН3

(метиламин)

триметиламин

2-метилпропанамин

(изобутиламин)

Если всостав соединения входят две или три аминогруппы, то применяются приствки ди-, три-.

Н2N-(CH2)5-NH2

Н2N-(CH2)6-NH2

Пентандиамин-1,5

Гександиамин-1,6

(пентаметилендиамин)

(гексаметилендиамин)

Названия ароматических аминов строят на основе анилина.

NH2

/

\

NO2

NH2

/

ï

NH2

NH2

ï

ï

NH2

NH2

/

\

NH2


2-нитроанилин

1,2-диаминобензол

1,3-диаминобензол

1,4-диаминобензол

(о-нитроанилин)

(о-фенилендиамин)

(м-фенилендиамин)

(n-фенилендиамин)

В случае смешанных аминов за основу названия берут анилин, а перед названием алифатического радикала ставят букву N

С

N-этиланилин

2-этиланилин

NH-С2H5

/



NH2

ï

равнить!

С2H5

/


С

изомерия углеродного скелета

труктурная изомерия – обусловлена изомерией углеводородного скелета и положения аминогруппы.

СН3-СН2-СН2-СН2-NH2

СН3-СН-СН2-СН3

3 2 1

СН3-СН-СН2-NH2

ï

ï

NH2

CH3

Бутанамин-1

Бутанамин-2

2- метилпропанамин

изомерия положения аминогруппы


Способы получения

Из галогеналканов

NH3

C

этиламин

2H5I + NH3®[C2H5NH3]+I-® C2H5NH2

иодидэтиламмония

иодэтан

-NH4I

ДалееC2H5NH2 может реагировать еще с одной молекулойC2H5I с образованием диэтиламина.

2. Из нитросоединений (восстановление – реакция Зинина, 1842г.)

[H]

C

анилин

6H5NО2 ®C6H5NH2

нитробензол


3.Из нитрилов (восстановление)

[H]

СН3-С ºN® СН3 - СН2 -NH2

этанонитрил

этиламин


4

О

//

СН3

\

NH2

.Изамидов

ацетамид

метиламин

+ Br2 + 4NaOH ® CH3- NH2+ Na2CO3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства

Низшие амины – газы, средние – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде, затем растворимость падает с ростом углеводородного радикала. Низшие амины имеют неприятный запах (селедочный рассол, чеснок), высшие амины – без запаха. Амины образуются при разложении a-аминокислот в организме человека и животных под действием ферментов, а также при гниении органических остатков. Связь в молекуле аминов N-H поляризована, но меньше, чем О-Н, поэтому водородные связи образуются, но наиболее слабые, чем в спиртах. Поэтому амины имеют более низкие температуры кипения.

Химические свойства аминов

Основные свойства

CH3-NH2 + HOH ® [CH3-NH3]OH

гидроксид метиламмония


C

хлорид метиламмония

H3-NH2 +HCO ® [CH3-NH3]Cl

Основные свойства ароматических аминов выражены слабее, чем алифатических аминов. С водой они не взаимодействуют, но с кислотами реагируют.

C

фениламмонийхлорид

6H5NH2 + HCl® [C6H5NH3]Cl

Алкилирование галогеналканами

CH3-NH2 + CH3I® CH3-NH-CH3 + HI

метиламин

диметиламин


CH3-NH-CH3 + СН3I® CH3-N-CH3+HI

ï

CH3

триметиламин


Ацилирование хлорангидридами с образованием амида

OO

//ïï

C2H5NH2 + CH3-C® C6H5-NH-C-CH3 + HCl

ацетанилид

(анилид уксусной кислоты)

\

Cl

Ацетанилид – одно из первых синтетических жаропонижающих средств (антифибрин).

Г

NH2

ï

NH2

ï

алогенирование анилина

Br

/

Br

\


ï

Br

+ 3Br2®¯+3HBr

2,4,6-триброманилин


Эта реакция используется для обнаружения анилина.

Сульфирование анилина

NH2

ï

NH2

ï


n-аминобензол-

сульфокислота

(сульфаниловая кислота)

2000

ï

SO3H

+ H2SO4®

2О

Сульфаниловая кислота – промежуточный продукт в синтезе лекарств (сульфаниламидов).

О

ï

SO2-NH-R

NH2

ï

бщая формула сульфаниламидов:

Сульфаниламиды обладают

антибактериальным действием.

Это стрептоцид, сульфадимезин,

этазол, бисептол, сульфацилнатрий (альбуцид),

сульфади-n-монометоксин и т.д.

Отдельные представители

СН3-NH2 – метиламин (СН3)2-NH – диметиламин. (CH3)3-N – триметиламин – газы с неприятным запахом, применяются в кожевенной промышленности и синтезе лекарств.

Бутандиамин-1,4 (тетраметилендиамин) NH2-(CH2)4-NH2, кристаллическое вещество, впервые был обнаружен в гнойных выделениях, называют путресцин (от лат. гноиться).

Пентандиамин-1,5 (пентаметилендиамин) от лат. – труп – кадаверин. Найден в разлагающихся трупах.

Гександиамин-1,6(гексаметилендиамин) – применяется в производстве нейлона – синтетического волокна.

Анилин6Н5-NH2) – бесцветная маслообразная жидкость со своеобразным запахом, тяжелее воды и плохо растворима в ней, ядовит. Применяют в получении красителей, пластмасс, лекарств.

CH3

/

Диметилфениламин (6Н5-N) – применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ. \

CH3

http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732068

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/250540-aminy

Свидетельство участника экспертной комиссии
Рецензия на методическую разработку
Опубликуйте материал и закажите рецензию на методическую разработку.
Также вас может заинтересовать
Свидетельство участника экспертной комиссии
Свидетельство участника экспертной комиссии
Оставляйте комментарии к работам коллег и получите документ
БЕСПЛАТНО!
У вас недостаточно прав для добавления комментариев.

Чтобы оставлять комментарии, вам необходимо авторизоваться на сайте. Если у вас еще нет учетной записи на нашем сайте, предлагаем зарегистрироваться. Это займет не более 5 минут.

 

Для скачивания материалов с сайта необходимо авторизоваться на сайте (войти под своим логином и паролем)

Если Вы не регистрировались ранее, Вы можете зарегистрироваться.
После авторизации/регистрации на сайте Вы сможете скачивать необходимый в работе материал.

Рекомендуем Вам курсы повышения квалификации и переподготовки