Карбоновые кислоты: от строения и классификации до химических свойств

Карбоновые кислоты

Карбоновыми называют кислоты, создающие карбоксильную группу

Карбоновые кислоты

монокарбоновые

по числу групп СООН

дикарбоновые

СН₃СООН

Уксусная кислота

НООССН₂СН₂СООН

Янтарная кислота

алифатические

СООН

/

алициклические

СООН

/

\

СООН

Циклогексанкарболовая

кислота

Циклогексан-1,2-дикарбоновая кислота

СООН

/

Бензойная кислота

СООН

/

\

СООН

фталевая кислота

ароматические

Монокарбоновые кислоты

Номенклатура и изомерия

Заместительная номенклатура – к названию углеводорода добавляется окончание –овая.

В названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота.

СООН

 СН₃

/

СООН





СН₃

2-метилбензойная кислота

4-метилбензойная кислота

Если – СООН не входит в родоначальную структуру, используется сочетание – карбоновая кислота (циклогексанкарбоновая кислота). Используются и тривиальные названия до кислот с С₁₅ (муравьиная).

Структурная изомерия обусловлена разветвленностью углеродного скелета и расположением заместителей относительно карбоксильной группы в циклах.

Способы получения

Окисление первичных спиртов и альдегидов

OO

[O]// [O]//

RCH₂OH RC  RO

KMNO₄ \ Ag₂O \

спирт

альдегид

кислота

Окисление гомологов бензола

СН₃



С



KMnO₄, KOH, 100⁰

толуол

Бензойная кислота

Окисление алканов

O₂

R

Смесь кислот

Смесь нитрилов (цианидов)

O

//

RCN + 2H₂O  RC+ NH₃

\

OH

(нитрилы получают из алкилгалогенидов RBr + NaCNRCN+NaBr).

Физические свойства

Низшие кислоты (С₁С₉) – бесцветные жидкости, высшие – твердые вещества. Первые гомологи (С₁С₃) обладают резким запахом, при попадании на слизистые оболочки вызывают ожоги, смачиваются водой. Карбоновые кислоты образуют ассоциаты за счет водородных связей.

Н

I

С

// \

О ОН

Н

I

С

// \

О ОН

Н

I

С

// \

О ОН

Н

I

С

// \

О ОН

…

Ассоциат муравьиной кислоты

Химические свойства

Кислотные свойства

Влияние заместителей на кислотные свойства

Увеличение кислотности

Влияние взаимного расположения заместителя и карбоксильной группы

Увеличение кислотности

Кислая среда в растворах карбоновых кислот обнаруживается с помощью индикатора. Карбоновые кислоты значительно слабее минеральных кислот.

С

гидролиз

Ацетат Na

Реакция замещения

Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

С

//

СН₃С

\

ОН

С

//

СН₃С

\

ОС₂Н₅

H₂SO₄ (конц)

этилацетат

Образование галогенангидридов

СООН



С



фосфорилхлорид

Бензойная кислота

бензолхлорид

С

//

СН₃С

\

Cl

С

тионилхлорид

уксусная кислота

ацетилхлорид

3. Образование ангидридов кислот

С

//

СН₃С

\

ОН

С

//

СН₃С

\

О

P₂O₅

/

СН₃С

\\

О

ОН

//

СН₃С

\

О

-2HPO₃

Уксусный ангидрид

О

//

СН₃С

\

Cl

О

\\

CСН₃

/

С

//

СН₃С

\

О

/

СН₃С

\\

О

Уксусный ангидрид

Ацетат натрия

ацетилхлорид

Уксусный ангидрид используется для получения ацетатного шелка и лекарственных веществ.

О

О

//

СН₃С

\

NH₂

NH₃t⁰

С

Ацетамид

Ацетат аммония

Реакции с участием радикалов кислот

Галогенирование насыщенных алифатических кислот



СН₃СН₂СН₂СООН +Br₂ СН₃СН₂СНСООН +HBr

масляная кислота

2-броммасляная кислота

Br

2

О

//

СНС

\

ОH

3 2 1

СН₂=+HBrСН₂СН₂СООН

3-бромпропановая кислота

Акриловая кислота

(реакция происходит против правила Марковникова, т.к. – СООН, находясь у атома углерода с двойной связью, оттягивает электронную плотность кратной связи).

3.Реакция замещения в ароматических кислотах

С



COOH



KNO₃, H₂SO₄, 90⁰

\

NO₂

Бензойная кислота

3-нитробензойная кислота

Отдельные представители

Муравьиная (метановая) кислота НСООН – содержится в выделениях муравьев, крапиве. Соли – формиаты. Получают при взаимодействии СО с горячим раствором NaOH под давлением.

H₂SO₄

СО + NaOH  HCOONa  HCOOH

Формиат натрия

Муравьиная кислота

Особенность муравьиной кислоты – реакция «серебряного зеркала» из-за наличия альдегидной группы

Н

\

С-ОН

//

О

НO

\

С-ОН

//

О

муравьиная кислота

угольная кислота

СО₂

Н₂О

Спиртовой раствор муравьиной кислоты применяется как раздражающее средство при лечении ревматизма, а так же в органическом синтезе как восстановитель.

Уксусная (этановая) кислота СН₃СООН – известна с глубокой древности в виде уксуса (3-6% раствор), который обладает консервирующим действием, убивает гнилостные бактерии и плесневые грибки. Концентрированную 100% уксусную кислоту называют «ледяной», т.к. при 16⁰С она «замерзает», и кристаллы ее похожи на лед.

В промышленности получают:

1. Каталитическое окисление бутана

о₂

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ ® 2СН₃СООН

2

O

//

СН₃-С

\

Н

O

//

СН₃-С

\

ОН

O₂О₂

С

этилен

ацетальдегид

уксусная кислота

3

O

//

СН₃-С

\

Н

O

//

СН₃-С

\

ОН

С₂Н₅ОН ® ®

Из уксусной кислоты получают искусственные волокна, растворители, лекарства.

Изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота)

4 3 2 1

СН₃- СН- СН₂-СООН

ï

СН₃

Содержится в корнях валерианы, применяется для получения валидола.

Бензойная кислота С₆Н₅СООН – содержится в природе в растительных смолах, в ягодах клюквы, брусники, черники. Получают окислением толуола.

СН₃

ï

СН₃

ï

О₂

® + Н₂О

Применяют для получения лекарственных препаратов, душистых веществ, красителей. В медицине – как отхаркивающее средство.

Акриловая кислота СН₂=СН - СООН (пропеновая) – применяется в производстве прозрачных пластмасс (плексиглас, органическое стекло)

Олеиновая (С₁₇Н₃₃СООН), линолевая (С₁₇Н₃₁СООН) кислоты в виде сложных эфиров глицерина входят в состав растительных масел (оливковое, подсолнечное, льняное).

Пальмитиновая, стеариновая – их смесь называется стеарин, применяется в производстве свечей. Глицериновые эфиры этих кислот входят в состав животных жиров.

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/250953-karbonovye-kisloty