Разработка по химии для подготовки к ЕГЭ на тему: «Определение формул органических веществ»

МБОУ Старокулаткинская сош№2

Учитель химии и биологии

Файзуллина Хамдия Рашитовна.

Разработка по химии для подготовки к ЕГЭ на тему:

« Определение формул органических веществ».

2015г

Часть С. Задании40.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

Некорректное оформление;

Решение не математическим путем, а методом перебора;

Неверно составленная общая формула вещества;

Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Типы задач в задании 40.

Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;

Определение формулы вещества по продуктам сгорания;

Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
Тогда
ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =  А_r(Э) • z/ M_r(вещ.)

Молекулярная и простейшая формула вещества.

Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа Х по водороду:
D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29

Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.

Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m_(газа) / V_(газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / V_m,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
х : у = n(A) : n(B);

затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

Пример 1. 
Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.

Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.

По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

Пример 2. 
Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

Пример 3. 
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²²молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

Пример 4. 
Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

Пример 5. 
448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.

Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:

СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О

Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.

Значит, его количество вещества
ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

Пример 6. 
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O

Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.

Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

ν(C) = 0,7 моль
ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
Масса всего вещества 9,8 г.
m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
Простейшая формула СН₂.

Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
56 / 14 = 4.
Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

Пример 7. 
Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
Схема реакции горения:
С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂

Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
ν(C) = 0,4 моль.
ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
Простейшая формула — С₂Н₇N.
Истинная молярная масса
М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

Пример 8. 
Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
ν(C) = 0,2 моль.
ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
ν(H) = 0,6 моль.
ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
ν(S) = 0,1 моль.

Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

Находим мольное соотношение элементов в веществе:
C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
Формула вещества C₂H₆SO₃.
Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Пример 9. 
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄

Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68
n = 5.

Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

Пример 10. 
При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂
C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

Находим молярную массу спирта и n:

M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

Пример 11. 
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
Соответственно, спирт будет иметь формулу
C_mH_2m+1OH,
а кислота
C_nH_2n+1COOH.
Уравнение гидролиза сложного эфира:
C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH

Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

M_CnH_2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
M_CmH_2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

Пример 12. 
Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
NH₂–CH(R)–COOH.
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R 
M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
М_R = 15

Легко увидеть, что R = CH₃.
Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1. 
14n + 1 = 15, n = 1.
Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

Пример 13

При сго­ра­нии 4,6 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся 8,8 г уг­ле­кис­ло­го газа и 5,4 г воды. Ука­зан­ное ве­ще­ство жид­кое при н.у., ре­а­ги­ру­ет с ме­тал­ли­че­ским на­три­ем и мас­ля­ной кис­ло­той. На ос­но­ва­нии этих дан­ных:

1) уста­но­ви­те про­стей­шую мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства,

2) со­ставь­те его струк­тур­ную фор­му­лу,

3) при­ве­ди­те урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с мас­ля­ной кис­ло­той.

Пояснение.

1) про­стей­шая фор­му­ла 

2) струк­тур­ная фор­му­ла 

3) урав­не­ние ре­ак­ции 

пример 13

При де­гид­ри­ро­ва­нии 52,8 г пре­дель­но­го спир­та над мед­ным ка­та­ли­за­то­ром об­ра­зо­ва­лось 51,6 г ке­то­на. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спир­та, если из­вест­но, что ре­ак­ция про­шла ко­ли­че­ствен­но, то есть со 100-про­цент­ным вы­хо­дом.

Решение примера 13.

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

I спо­соб.

Най­дем массу во­до­ро­да и рас­счи­таем ко­ли­че­ство ве­ще­ства спир­та:

II спо­соб.

Со­ста­вим урав­не­ние, свя­зы­ва­ю­щее ко­ли­че­ство ве­ще­ства ке­то­на и спир­та:

Уста­но­вим мо­ляр­ную массу и опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спир­та:

Фор­му­ла спир­та —  .

Пример14.

.В ре­зуль­та­те сжи­га­ния 1,74 г ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния по­лу­че­но 5,58 г смеси   и  . Ко­ли­че­ства ве­ществ   и  в этой смеси ока­за­лись рав­ны­ми. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния, если от­но­си­тель­ная плот­ность его по кис­ло­ро­ду равна 1,8125.

Решение примера 14.

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу и ко­ли­че­ство ве­ще­ства ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния:

Опре­де­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа и воды, по­лу­чен­ных при сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния, и рас­счи­та­ем число ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да в нём:

Опре­де­лим число ато­мов кис­ло­ро­да и мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го со­еди­не­ния:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла 

Пример15

Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на, если из­вест­но, что 0,5 г его спо­соб­ны при­со­еди­нить 200 мл (н.у.) во­до­ро­да.

  Решение примера 15

Рас­счи­та­ем мо­ле­ку­ляр­ную массу ал­ке­на:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла 

Пример 16

Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на, если из­вест­но, что одно и то же ко­ли­че­ство его, вза­и­мо­дей­ствуя с раз­лич­ны­ми га­ло­ге­но­во­до­ро­да­ми, об­ра­зу­ет, со­от­вет­ствен­но, или 5,23 г хлор­про­из­вод­но­го, или 8,2 г бром­про­из­вод­но­го.

 Решение примера 16

Пояснение.

За­пи­шем урав­не­ния ре­ак­ций:

Ука­жем, что ко­ли­че­ства ве­ществ га­ло­ге­нал­ка­нов равны друг другу:

Ре­ше­ни­ем ал­геб­ра­и­че­ско­го урав­не­ния най­дем мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ал­ке­на 

Пример 17.Не­ко­то­рый уг­ле­во­до­род со­дер­жит 12,19% во­до­ро­да по массе. Мо­ле­ку­ла этого уг­ле­во­до­ро­да со­дер­жит один чет­вер­тич­ный атом уг­ле­ро­да. Уста­нов­ле­но, что этот уг­ле­во­до­род может вза­и­мо­дей­ство­вать с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра с об­ра­зо­ва­ни­ем бу­ро­го осад­ка. На ос­но­ва­нии этих дан­ных:

1) уста­но­ви­те про­стей­шую фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да,

2) со­ставь­те его струк­тур­ную фор­му­лу,

3) при­ве­ди­те урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра.

Пояснение.

1) про­стей­шая фор­му­ла   (не надо пу­тать её с мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лой)

2) струк­тур­ная фор­му­ла

3)  

Пример 18.Для пол­но­го гид­ри­ро­ва­ния го­мо­ло­га бен­зо­ла по­тре­бо­ва­лось 1,68 л (н.у.) во­до­ро­да, при этом об­ра­зо­вал­ся цик­ло­ал­кан мас­сой 3,15 г. За­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу го­мо­ло­га бен­зо­ла. Счи­тать выход про­дук­та ре­ак­ции рав­ным 100%.

Пояснение.

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла — 

Пример 19.

В ре­зуль­та­те ре­ак­ции пре­дель­но­го од­но­атом­но­го спир­та с 18,25 г хло­ро­во­до­ро­да по­лу­чи­ли 46,25 г про­дук­та ре­ак­ции и воду. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу спир­та.

Пояснение.

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции спир­та с хло­ро­во­до­ро­дом в общем виде:

Опре­де­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства хло­ро­во­до­ро­да, и сде­ла­ем вывод о ко­ли­че­стве ве­ще­ства спир­та:

Так как спирт и хло­ро­во­до­род ре­а­ги­ру­ют в мо­ляр­ном со­от­но­ше­нии  , то  .

Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную массу спир­та и его мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла спир­та — 

Пример 20.

Алкен мас­сой 1,96 г спо­со­бен всту­пить в хи­ми­че­скую ре­ак­цию с 2,56 г хло­ро­во­до­ро­да. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу не­из­вест­но­го ал­ке­на.

Пояснение.

Со­ста­вим схему ре­ак­ции и опре­де­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства ал­ке­на:

Най­дем мо­ляр­ную массу ал­ке­на:

Опре­де­лим число ато­мов уг­ле­ро­да и со­ста­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Фор­му­ла ве­ще­ства —  .

Пример 21

При сго­ра­нии бес­кис­ло­род­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства об­ра­зо­ва­лось 4,48 л (н.у.) уг­ле­кис­ло­го газа, 3,6 г воды и 3,65 г хло­ро­во­до­ро­да. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу сго­рев­ше­го со­еди­не­ния.

Пояснение.

Со­ста­вим схему ре­ак­ции:

Най­дем ко­ли­че­ство ве­ществ уг­ле­кис­ло­го газа, воды, хло­ро­во­до­ро­да:

Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и хлора, и опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу

со­еди­не­ния:

мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла  .

Пример 22.Не­из­вест­ный алкен мас­сой 5,04 г пол­но­стью обес­цве­чи­ва­ет 100 г 9,6%-го рас­тво­ра брома в тет­ра­хлор­ме­та­не. Най­ди­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на.

 Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу ал­ке­на:

 Опре­де­лим число ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле ал­ке­на и уста­но­вим его мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

 Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ал­ке­на

Пример23.При вза­и­мо­дей­ствии од­но­го и того же ко­ли­че­ства ал­ке­на с раз­лич­ны­ми га­ло­ге­но­во­до­ро­да­ми об­ра­зу­ет­ся со­от­вет­ствен­но 7,85 г хлор­про­из­вод­но­го или 12,3 г бром­про­из­вод­но­го. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на.

Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ке­на:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла ал­ке­на: 

Пример 24

При вза­и­мо­дей­ствии 1,74 г ал­ка­на с бро­мом об­ра­зо­ва­лось 4,11 г мо­но­бром­про­из­вод­но­го. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ка­на.

Рас­счи­та­ем число ато­мов уг­ле­ро­да (n) в мо­ле­ку­ле ал­ка­на:

Опре­де­лим его мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

 Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла: 

Пример 25

При вза­и­мо­дей­ствии ал­ка­на с хло­ром при осве­ще­нии об­ра­зо­ва­лось 22,6 г ди­хлор­про­из­вод­но­го и 14,6 г хло­ро­во­до­ро­да. Най­ди­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ка­на.

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу ди­хлор­про­из­вод­но­го:

 Опре­де­лим число ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле ди­хлор­про­из­вод­но­го и уста­но­вим его фор­му­лу:

Фор­му­ла ал­ка­на — 

Пример 26

В ре­зуль­та­те сплав­ле­ния на­три­е­вой соли кар­бо­но­вой кис­ло­ты с гид­рок­си­дом на­трия по­лу­че­но 46,64 г кар­бо­на­та на­трия и га­зо­об­раз­ное ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство мас­сой 19,36 г. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу по­лу­чен­но­го га­зо­об­раз­но­го со­еди­не­ния.

Пояснение.

Со­став­им урав­не­ние ре­ак­ции:

Опре­де­лим ко­ли­че­ство моль кар­бо­на­та на­трия и уг­ле­во­до­ро­да:

Уста­нов­им фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла про­па­на — 

Пример 27.

При сго­ра­нии 5,8 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства об­ра­зу­ет­ся 6,72 л уг­ле­кис­ло­го газа и 5,4 г воды. Плот­ность паров этого ве­ще­ства по воз­ду­ху равна 2. Уста­нов­ле­но, что это ве­ще­ство не вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра, но ка­та­ли­ти­че­ски вос­ста­нав­ли­ва­ет­ся во­до­ро­дом с об­ра­зо­ва­ни­ем вто­рич­но­го спир­та и спо­соб­но окис­лять­ся под­кис­лен­ным рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия до кар­бо­но­вой кис­ло­ты и уг­ле­кис­ло­го газа. На ос­но­ва­нии этих дан­ных:

1) уста­но­ви­те про­стей­шую фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства,

3) при­ве­ди­те урав­не­ние ре­ак­ции его вза­и­мо­дей­ствия с во­до­ро­дом.

1) про­стей­шая фор­му­ла 

2) струк­тур­ная фор­му­ла

3) урав­не­ние ре­ак­ции 

Пример 28.

Для пол­но­го гид­ри­ро­ва­ния го­мо­ло­га бен­зо­ла по­тре­бо­ва­лось 10,08 л (н.у.) во­до­ро­да, при этом об­ра­зо­вал­ся цик­ло­ал­кан мас­сой 14,7 г. За­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу го­мо­ло­га бен­зо­ла. Счи­тать выход про­дук­та ре­ак­ции рав­ным 100%.

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла — 

Пример 29

В ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия пре­дель­ной од­но­ос­нов­ной кар­бо­но­вой кис­ло­ты с гид­рок­си­дом каль­ция по­лу­че­на соль, со­дер­жа­щая 30,77% каль­ция по массе. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу пре­дель­ной од­но­ос­нов­ной кар­бо­но­вой кис­ло­ты.

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу соли:

Най­дем число ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле кис­ло­ты и уста­но­вим её фор­му­лу:

, что от­ве­ча­ет атому во­до­ро­да

Фор­му­ла кис­ло­ты: 

Пример 30

При вза­и­мо­дей­ствии 1,232 л (н.у.) га­зо­об­раз­но­го эти­ле­но­во­го уг­ле­во­до­ро­да с из­быт­ком бром­ной воды об­ра­зо­ва­лось ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние мас­сой 11,88 г. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да.

Пояснение.

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде, и вы­чис­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства эти­ле­но­во­го уг­ле­во­до­ро­да:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу диб­ро­ми­да:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла уг­ле­во­до­ро­да — 

Пример 31.Не­ко­то­рая пре­дель­ная кар­бо­но­вая од­но­ос­нов­ная кис­ло­та мас­сой 6 г тре­бу­ет для пол­ной эте­ри­фи­ка­ции такой же массы спир­та. При этом по­лу­ча­ет­ся 10,2 г слож­но­го эфира. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты.

RCOOH+ROH = RCOOR+H2O

Най­дем массу и ко­ли­че­ство ве­ще­ства воды:

n(H2O)=1,8/18=0,1 моль

 Опре­де­лим мо­ляр­ную массу кис­ло­ты и уста­но­вим фор­му­лу кис­ло­ты:

n(RCOOH)=n(H2O)=0,1моль, тогда

, сле­до­ва­тель­но, ра­ди­ка­лом яв­ля­ет­ся метил 

фор­му­ла кис­ло­ты:  .

Пример32.

Не­ко­то­рая пре­дель­ная кар­бо­но­вая од­но­ос­нов­ная кис­ло­та мас­сой 6 г тре­бу­ет для пол­ной эте­ри­фи­ка­ции такой же массы спир­та. При этом по­лу­ча­ет­ся 10,2 г слож­но­го эфира. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты.

Пояснение.

За­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции эте­ри­фи­ка­ции в общем виде:

Най­дем массу и ко­ли­че­ство ве­ще­ства воды:

Опре­де­лим мо­ляр­ную массу кис­ло­ты и уста­но­вим фор­му­лу кис­ло­ты:

, тогда

, сле­до­ва­тель­но, ра­ди­ка­лом яв­ля­ет­ся метил 

фор­му­ла кис­ло­ты: 

Пример 33

Не­ко­то­рая пре­дель­ная кар­бо­но­вая од­но­ос­нов­ная кис­ло­та мас­сой 6 г тре­бу­ет для пол­ной эте­ри­фи­ка­ции такой же массы спир­та. При этом по­лу­ча­ет­ся 10,2 г слож­но­го эфира. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты.

Пояснение.

За­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции эте­ри­фи­ка­ции в общем виде:

Най­дем массу и ко­ли­че­ство ве­ще­ства воды:

Опре­де­лим мо­ляр­ную массу кис­ло­ты и уста­но­вим фор­му­лу кис­ло­ты:

, тогда

, сле­до­ва­тель­но, ра­ди­ка­лом яв­ля­ет­ся метил 

фор­му­ла кис­ло­ты:  .

Пожалуйста, оце­ни­те решения за­да­ний части С самостоятельно, ру­ко­вод­ству­ясь указанными критериями.

Пример 34. При де­гид­ра­та­ции пер­вич­но­го пре­дель­но­го спир­та об­ра­зу­ет­ся га­зо­об­раз­ный не­пре­дель­ный уг­ле­во­до­род, объём ко­то­ро­го в 4 раза мень­ше объёма ок­си­да уг­ле­ро­да (IV), об­ра­зу­ю­ще­го­ся при сго­ра­нии та­ко­го же ко­ли­че­ства спир­та. Какой спирт и в каком ко­ли­че­стве был под­верг­нут де­гид­ра­та­ции, если по­лу­чен­ный не­пре­дель­ный уг­ле­во­до­род может пол­но­стью обес­цве­тить 180 г 20%-ного рас­тво­ра брома в четырёххло­ри­стом уг­ле­ро­де?

По усло­вию объем CO₂ в че­ты­ре раза боль­ше объ­е­ма ал­ке­на,

а из урав­не­ний сле­ду­ет, что V(CO₂) / V(C_nH_2n) = n/1.

Зна­чит n=4.

Таким об­ра­зом ис­ход­ный спирт C₄H₉OH, а алкен - C₄H₈.

По усло­вию спирт пер­вич­ный, по­это­му или бу­та­нол-1, или 2-ме­тил­про­па­нол-1

   =     =    =   моль

Ответ: пер­вич­ный спирт C₄H₉OH (бу­та­нол-1 или 2-ме­тил­про­па­нол-1) в ко­ли­че­стве 0,225 моль

Пример 35.При вза­и­мо­дей­ствии 22 г пре­дель­ной од­но­ос­нов­ной кис­ло­ты с из­быт­ком рас­тво­ра гид­ро­кар­бо­на­та на­трия вы­де­ли­лось 5,6 л (н.у.) газа. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты.
Пояснение.

Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и опре­де­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­кис­ло­го газа:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу кис­ло­ты:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты:

мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла кис­ло­ты 

Пример 36. Для пол­но­го гид­ри­ро­ва­ния го­мо­ло­га бен­зо­ла по­тре­бо­ва­лось 13,44 л (н.у.) во­до­ро­да, при этом об­ра­зо­вал­ся цик­ло­ал­кан мас­сой 22,4 г. За­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу го­мо­ло­га бен­зо­ла. Счи­тать выход про­дук­та ре­ак­ции рав­ным 100%.

Пояснение.

На­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде:

Рас­счи­та­ем мо­ляр­ную массу:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла — 

Пример 37.

При вза­и­мо­дей­ствии 1,74 г ал­ка­на с бро­мом об­ра­зо­ва­лось 4,11 г мо­но­бром­про­из­вод­но­го. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ка­на.

Пояснение.

Со­ста­вим урав­не­ние бро­ми­ро­ва­ния ал­ка­на и ука­жем, что ко­ли­че­ства ве­ществ ал­ка­на и мо­но­бро-мал­ка­на равны:

Рас­счи­та­ем число ато­мов уг­ле­ро­да (n) в мо­ле­ку­ле ал­ка­на:

Опре­де­лим его мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла: 

Пример38

Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу цик­ло­ал­ка­на если из­вест­но, что 1 г его спо­со­бен при­со­еди­нить 400 мл (н.у.) хлора.

Пояснение.

За­пи­шем урав­не­ние ре­ак­ции хлори­ро­ва­ния цик­ло­ал­ка­на и сде­ла­ем вывод о ра­вен­стве ко­ли­че­ства ве­ществ цик­ло­ал­ка­на и хлора:

На ос­но­ва­нии урав­не­ния 

Рас­счи­та­ем мо­ле­ку­ляр­ную массу цик­ло­ал­ка­на:

Уста­но­вим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу цик­ло­ал­ка­на

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла 

Пример39

При вза­и­мо­дей­ствии 25,5 г пре­дель­ной од­но­оснóвной кар­бо­но­вой кис­ло­ты с из­быт­ком рас­тво­ра гид­ро­кар­бо­на­та на­трия вы­де­ли­лось 5,6 л (н.у.) газа. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты.

Пояснение.

Cоста­вим урав­не­ние ре­ак­ции в общем виде и вы­чис­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства газа:

Рас­счи­таем мо­ляр­ную массу кис­ло­ты:

Уста­нов­им мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу кис­ло­ты:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла — 

Пример39

При сго­ра­нии 0,45 г га­зо­об­раз­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства вы­де­ли­лось 0,448 л (н.у.) 1 уг­ле­кис­ло­го газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Плот­ность ис­ход­но­го га­зо­об­раз­но­го ве­ще­ства по азоту 1,607. Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства.

Пояснение.

Со­став­им схему ре­ак­ции и опре­де­лим мо­ляр­ную массу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства:

Опре­де­лим ко­ли­че­ство ве­ще­ства уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и азота в ве­ще­стве и сде­ла­ем

вывод об осут­ствии кис­ло­ро­да:

Т.к. сумма масс эле­мен­тов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и азота   равна

массе на­вес­ки ве­ще­ства  , то кис­ло­род в ве­ще­стве от­сут­ству­ет.

Опре­де­лим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства:

про­стей­шая фор­му­ла:  .

Про­вер­ка по мо­ляр­ной массе по­ка­зы­ва­ет,что про­стей­шая фор­му­ла   со­от­вет­ству­ет ис­тин­ной

мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­ле  .

Пример40

При вза­и­мо­дей­ствии 1,74 г ал­ка­на с бро­мом об­ра­зо­ва­лось 4,11 г мо­но­бром­про­из­вод­но­го. Опре­де­ли­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ал­ка­на.

Пояснение.

Со­ста­вим урав­не­ние бро­ми­ро­ва­ния ал­ка­на и ука­жем, что ко­ли­че­ства ве­ществ ал­ка­на и мо­но­бро-мал­ка­на равны:

Рас­счи­та­ем число ато­мов уг­ле­ро­да (n) в мо­ле­ку­ле ал­ка­на:

Опре­де­лим его мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу:

Мо­ле­ку­ляр­ная фор­му­ла: 

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/148028-razrabotka-po-himii-dlja-podgotovki-k-egje-na