Разработка урока по теме «Альдегиды»

Паспорт урока.

«Альдегиды. Строение, номенклатура, изомерия, физические, химические свойства, способы получения, применение.»

Структура урока:

1. Организационный этап

2. Этап актуализации субъектного опыта учащихся

3. Этап изучения новых знаний

4. Этап первичной проверки понимания изученного

5. Этап контроля и самоконтроля

6. Этап подведения итогов занятия

7. Этап информации о домашнем задании

8. Этап рефлексия

Ход урока.

1. Организационный момент.

Учитель: здравствуйте, ребята! Я рада встрече с вами, ближайшие 45 минут нашей жизни мы проведем вместе, и мне бы хотелось, чтобы они вам запомнились, чтобы нам было интересно работать.

Всюду в нашей жизни мы встречаемся с органической химией: мы едим продукты химической промышленности, мы одеваемся непосредственно в ее результаты: ацетатный шелк, искусственную шерсть, изделия из кожзаменителя и многое другое. Остановимся!

Сколько еще вокруг всего того, что нам дает органическая химия: кроме одежды, обуви, еды, органическая химия дает нам жизнь. Да, да, да – жизнь! Ведь, благодаря именно этой химии мы можем проводить сложные операции (наркоз), лечить ангину и просто ставить уколы.

Вызов:

Учитель: Ребята, давайте вспомним, вы уже изучили спирты, арабское название спиртов. (Алкоголь). А как в органической химии называются реакции отщепления водорода? (Дегидрирование). Составим сложное слово из этих двух слов, обозначающее спирт, лишенный водорода или утративший часть водорода. Какие будут варианты? (Ответы учащихся)  

Альдегид – а это и есть тема сегодняшнего урока. 

Сегодня мы познакомимся ещё с одним классом орг. веществ – АЛЬДЕГИДАМИ. Верите ли вы, что сегодня на уроке мы докажем, что жизнь без альдегидов невозможна. Узнаем, как связаны с этой темой хорошо известные вещества: ванилин, моющие средства, формалин, пластмасса, зеркало, уксусная кислота. Откройте тетради и запишите тему урока.

Осмысление: (организация активной работы с информацией)

Далее учитель предлагает составить схему – кластер. В центре доски записывается слово альдегиды, а от него в разные стороны отходят понятия с ним связанные. (общая формула, изомерия, строение, номенклатура, физические, химические свойства, способы получения, применение.)

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу С=0, соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом. 

Общая формула альдегидов имеет вид:R-COH
Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.

1. Номенклатура

Верите ли вы, что…

Насекомые общаются с помощью альдегидов?

Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических соединений, имеющих сравнительно небольшие молекулы. Такие вещества называются феромонами. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки большой павлиний глаз чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км!

Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют два феромона. Формула одного из них:

CH3-CH2-CH2-CH=CH-COH Давайте его назовем. (2-гексеналь)

Номенклатура альдегидов.

1.Международная (систематическая, заместительная).                              

 а) Названия образуются от названия, соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса – аль.          

 б) Нумерацию самой длинной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.                                                                                      

в) Перед названием указывают положения и названия заместителей в цепи.

                                         O

                                          3        2      1 ⁄⁄

Например:                    CH₃- CH- C – H             2- метилпропаналь.

                                                    |

                                                    CH₃

2.Тривиальная (историческая). Названия происходят от названий соответствующих органических кислот, в которые они превращаются при окислении.

                         O

                       ⁄⁄

1. H – C – H        - муравьиный альдегид (формальдегид).

                              O

                             ⁄⁄

1.  CH₃ – C – H    - уксусный альдегид (ацетальдегид).

По международной номенклатуре названия альдегидам дают таким образом: прибавляют окончание «аль» к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинается нумерация цепи.

Учащиеся записывают правило составления названий веществ.

Альдегиды сохранили исторические названия, соответствующие названиям органических кислот, в которые они превращаются при окислении:

1. метаналь – муравьиный альдегид;

2. этаналь – уксусный альдегид;

3. пропаналь – пропионовый альдегид;

4. бутаналь – масляный альдегид;

5. пентаналь – валериановый альдегид.

Для метаналя и этаналя используют также исторически сложившиеся названия –формальдегид и ацетальдегид.

Работа по карточкам: дать названия веществ по формулам.

Учащиеся записывают вещества и дают им названия по международной и исторической номенклатуре.

Изомерия альдегидов.

1. В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродного скелета (углеродной цепи).

Работа по группам: Составьте формулы изомеров бутаналя и назовите их.

1. Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны.

Физические    свойства: 

Все вещества обладают свойствами: как физическими, так и химическими.

Работа по группам: у вас нас столах лежат карточки – инструкции. Выпишите физические свойства (цвет, запах, растворимость в воде) альдегидов, поработав с учебником, откройте страницу «Физические свойства альдегидов», сделайте обобщение по физическим свойствам альдегидов.

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСОН– бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости. Высшие альдегиды – твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 ^оС, а пропиловый спирт – при 97,8 ^оС. Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие – хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие – приятный запах.

Способы получения:  

Когда изучали тему «Спирты», там познакомились с альдегидами. Как из спиртов можно получить альдегиды?

1. Реакция окисления спиртов: O

t //

СН₃-СН₂–СН₂ – ОН + СuО → CH₃ – CH₂ – C - H

1. Реакция Кучерова (гидратация алкинов): HC≡CH + H₂O → CH₃ - COH

PdCl₂, CuCl₂

1. Окисление алкенов: 2СН₂═ СН₂ + О₂ → 2СН₃ – СОН

2. Окисление метана в присутствии катализатора и температуры 500⁰С

СН₄ + О₂ → НСОН + Н₂О

Химические свойства альдегидов.    

I    Реакцииприсоединения.                                                                                     Для альдегидов характерна реакция гидрирования. Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе. Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты.
Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.

HCOH + H₂= CH₃OH (катализатор и температура)

Для класса альдегидов характерен еще один тип реакции.                                   

II Реакции окисления.  

Вы можете представить себе жизнь без зеркала? Проснуться утром – и не увидеть своего отражения? Кажется, ерунда, мелочь. А ведь какой душевный дискомфорт! Недаром сказочных персонажей в качестве наказания лишали отражения. Что такое зеркало? В чем его сила? Откуда оно появилось? Как его изготавливают?

Как мы уже знаем, первыми настоящими зеркалами служили отполированные до блеска металлические пластинки из меди, золота, серебра. Однако такие зеркала имели большой недостаток – на воздухе быстро темнели и тускнели. Какой же выход нашли из этой ситуации? Многочисленные опыты показали, что блестящий металлический слой можно нанести и на стекло. Так, в I в. н.э. начали изготавливать стеклянные зеркала – стеклянные пластинки, соединенные со свинцовыми или оловянными пластинами.

Делалось это так: мыли спиртом стекло, очищали его тальком и затем к поверхности плотно прижимали оловянный лист. Сверху наливали ртуть и, дав ей постоять, сливали избыток. Образовавшийся слой амальгамы заклеивали или закрашивали. Такие зеркала оказались намного долговечнее металлических, поэтому ремесленные мастерские перешли на выпуск стеклянных зеркал, отражающая поверхность которых была сделана из амальгамы олова (раствор олова Sn в ртути Hg). Но, поскольку пары ртути очень ядовиты, производство ртутных зеркал было весьма вредным, да и сами зеркала содержали ртуть. Было опасно держать ртутные зеркала в жилых помещениях. Поэтому ученые продолжали искать замену для ртути. Ее нашли французский химик Франсуа Птижан и великий немецкий ученый Юстус Либих. Они предложили заменить ртуть серебром.

2[Ag (NH3)2] (OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H2O.

Общий вид: R-COH + Ag₂O = R-COOH + 2Ag

 А вторую реакцию окисления я предлагаю провести вам. У вас на столах реактивы и инструкции по проведению опыта.

Проведение опыта учащимися:

 В пробирке получить гидроксид меди (+2), добавляя к раствору сульфата меди гидроксид натрия. В ту же пробирку прилить 3-4 мл раствора альдегида. Осторожно провести нагревание.

НСОН + 2Cu (OH)₂ = HCOOH +Cu₂O +2H₂O

Обратить внимание учащихся на изменение окраски.

Эти реакции являются качественными для альдегидов. (Приложение 2.) 

Применение альдегидов.

Человек не знакомый с органической химией и, в частности, со свойствами, особенностями, применением альдегидов может быть поражен, насколько наша жизнь зависит от группы этих веществ. Некоторые из альдегидов были сначала найдены в составе эфирных масел растений, а позже искусственно синтезированы.

Альдегиды в нашей жизни.

 Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

 Альдегидов вкус таят

 В землянике и кокосе

 И в жасмине, и в малине

И в духах, и в еде

 Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?

 Это высший альдегид

 Аромат вам свой дарит.

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Так называемая "альдегидная нота" очень часто присутствует в женской и мужской парфюмерии.

Первый "синтетический аромат", изготовленный на основе альдегидов – легендарный Chanel № 5, созданный Эрнестом Бо. Мадемуазель Шанель увидела в лице эмигранта из России свой будущий триумф в парфюмерии: и не ошиблась. Несколько лет спустя мир получил шедевр – изысканные и легкие цветочные духи под номером 5. Парфюмеры всех стран были очарованы, и в активе специалистов появилась новая группа ингредиентов "альдегиды".

С тех пор сложные химические соединения стали использоваться при создании множества разнообразных духов – терпких и легких, сладких и цветочных. Раньше альдегиды использовались преимущественно в создании женских духов, позже они проникли и в мужскую парфюмерию.

 Например, 

анисовый кетон – это запах аниса и фенхеля;

камфара – запах сосны, пихты и розмарина;

карвон – запах тмина и майорана.

 коричный альдегид отвечает за запах корицы и гвоздики;

бензальдегид – жасмина, роз и розового дерева.

циветон обусловливает запах ирисов и вербены;

 фурфурол – запах базилика и свежего хлеба.

Насекомые общаются между собой, выделяя небольшое количество органических веществ, относящихся к классам альдегидов и кетонов. Эти вещества называют феромонами. Синтетические феромоны используются для борьбы с вредными насекомыми путем заманивания их в ловушки, дезориентации в период спаривания, отпугивания.

Ванилин С₈Н₈О₃. В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль.  3,7-диметил-2,6-октадиеналь (запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид С₉Н₈О. Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма

Бензальдегид, он же бензойный альдегид (C6H5CHO) чаще всего используется в пищевой промышленности благодаря аппетитному миндальному запаху - его используют для ароматизации выпечки. Естественно, он также применим и в парфюмерии. Бензальдегид также входит в состав гиацинта, акации, горького миндаля и апельсина.

Пропионовый альдегид, он же пропаналь  (CH3CH2CHO) получают исключительно в лабораторных условиях. Это вещество обладает приятным, сладким фруктовым запахом. 

Деканаль (C10H20O) имеет сильно выраженный аромат апельсиновой корки. Но, как бы странно это не звучало, извлекают его не только из цитрусовых, но также и из корней ириса, можжевельника, акации и кориандра.

Довольно интересным является альдегид додеканаль, который комбинирует ароматы цитрусовых и свежей хвои. Зачастую его используют для создания «зеленой» ноты.

Просто незаменимым в парфюмерии является пеларгоновый альдегид, он же нонаналь. Данное соединение имеет аромат розового масла, но в слабой концентрации приобретает более выраженные цитрусовые ноты, чем напоминает аромат масла розового дерева.

А вот за ароматы липы и ландыша в парфюмерии стоит поблагодарить гидроксицитронеллаль. Несмотря на страшное и устрашающее название, он обрел большую популярность в парфюмерной промышленности – великих химиков ароматов так просто не спугнешь!

Деценальдегидсущественно отличается от своих собратьев тем, что не имеет определенного, четко различимого запаха – он просто приятен и напоминает запах чистоты и свежести. Кстати, именно это соединение, вместе с альдегидомцитраль (имеет аромат корки лимона) был применен Эрнестом Бо для создания все тех же Chanel №5.

Наибольшее применение находят муравьиный и уксусный альдегиды.

Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы. Эта смола необходима для производства различных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин в) в производстве мебели и др. Формальдегид ядовит! Может вызывать аллергию, загрязненный формальдегидом воздух (при сжигании бытового газа или новая мебель) Очистить воздух можно с помощью хлорофитума. Он аккумулирует вредные для здоровья человека соединения, понижает концентрацию формальдегида имеет бактерецидный эффект.

Метаналь идет также на производство некоторых лекарственных веществ и красителей. Широко применяется водный раствор, содержащий в массовых долях 0,4 или 40% метаналя. Он называется формалином. Его использование основано на свойстве свертывать белок. Так, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для протравливания семян.  При взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин. Этаналь в основном идет на производство уксусной кислоты. Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.

Рефлексия.

Решение теста «Альдегиды»

Учитель: Ребята, сегодня на уроке мы с вами постарались «вникнуть в суть» вопроса, не боялись ошибаться и исправляться. Не бойтесь своих мыслей и в жизни не бойтесь признавать ошибки, но помните слова китайского мыслителя – «при этом важно исправиться самому». Смелых вам идей и хорошего настроения.

Приложение 1.

Задания к теме «Альдегиды»

Вариант №1.

1. 1. Найдите формулу альдегида:

а) С₄Н₁₀; б) С₂Н₄О; в) С₅Н₁₂О; г) С₈Н₁₈О.

1. 1. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон; б) метаналь; в) пропаналь; г) этаналь.

1. 1. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О О О

∕∕ ∕∕ ∕∕

а) – С - б) - С – Н в) – С – ОН г) – СН₂- ОН

1. 1. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН₃ – СН₂ – СОН в) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СОН

б) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) –СОН г) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СООН

5.С каким реактивом вступает альдегид в реакцию «Серебряного зеркала»

а)Cu(OH)₂ б) H₂ в) Ag₂O (аммиачный раствор) г) AgNO₃

Вариант №2.

1. Общая формула альдегидов:

а) R - COH; б) R - COOH; в) R-CO-R₁; г) R-OH.

1. Исключите лишнее в ряду:

а) пропанон; б) метаналь; в) пропаналь; г) этаналь.

1. Какая функциональная группа называется карбонильной?

О О О

∕∕ ∕∕ ∕∕

а) – С - б) - С – Н в) – С – ОН г) – СН₂- ОН

1. Укажите формулу 2,3 – диметилпентаналя:

а) СН₃ – СН₂ – СH₂ОН в) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СОН

б) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – CH₂–СОН г) СН₃ – СН₂ – СН₂ – С(СН₃)₂ – СООН

5.С каким из веществ может вступать альдегид в реакцию окисления

а)Cu(OH)₂ б) H₂ в) Сl₂ г) AgNO₃

Приложение 2.

Лабораторный опыт. Качественные реакции на альдегиды.

Цель: научиться проводить качественные реакции на альдегиды. Закрепить навыки работы с лабораторным оборудованием; развивать аккуратность через оформление навыков, наблюдательность, умение общаться, уважение друг к другу через работу в парах.

Оборудование и реактивы: нитрат серебра, сульфат меди (II), гидроксид натрия, раствор формалина, аммиачная вода, спиртовка, штатив с пробирками, пробиркодержатель.

Правила техники безопасности:

1. Соблюдать правила пожарной безопасности при работе с сухим горючим.

2. Не пробовать реактивы на вкус.

3. Выполнять только опыты, предусмотренные работой.

4. При попадании реактивов на кожные покровы смыть большим количеством воды.

Ход работы

I. Проделайте лабораторный опыт №1. «Окисление метаналя оксидом серебра (реакция серебряного зеркала)».

Поместить в пробирку 1 мл 0,2н раствора нитрата серебра, прибавить 1-2 мл раствора аммиака. Затем прибавить несколько капель формалина (40% раствор метаналя) и слегка нагреть до образования черного осадка свободного серебра или зеркального налета на стенках пробирки.

1) 2Ag NO₃ + 2 NH₄OH→ Ag₂O+2NH₄NO₃+H₂O

2) R-COH+Ag₂O = R-COOH + 2Ag (уравнение общего вида)

2)^*2[Ag (NH3)2] (OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H2O.

Ответьте на вопросы:

1. Что наблюдается? ___________________________________

_______________________________________________________

1. Что представляет собой зеркальный налёт на стенках пробирки? ______________________________________________

2. Наличием, каких функциональных групп в метанале обусловлена эта реакция? _________________________________

3. Допишите уравнение реакции метаналя с аммиачным раствором оксида серебра(I).

II. Проделайте лабораторный опыт №2. «Окисление метаналя гидроксидом меди (II)».

В пробирку налейте 1 мл раствора с массовой долей сульфата меди (II) 0,02 и 1 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 0,1. Затем прибавить несколько капель формалина (40% раствор метаналя) и полученную смесь нагрейте.

1)CuSO₄+2NaOH → Cu (OH)₂+Na₂SO₄

2)НСОН + 2Cu (OH)₂ =HCOOH +Cu₂O +2H₂O

1. Что наблюдается? ______________________________________

_______________________________________________________

2. Что представляет собой желто-красный осадок? _______________________________________________________

3. Допишите уравнение реакции метаналя с гидроксидом меди (II).

4. Наличие какой функциональной группы в метанале является причиной данной реакции? _______________________________

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/549184-razrabotka-uroka-po-teme-aldegidy