Конспект урока «Фенолы»

Тема урока: Фенолы

Цели: познакомить обучающихся с классом фенолов, на основе строения спрогнозировать свойства и применение фенола.

Задачи.

Задачи:

обучающие – формирование представлений о простейшем одноатомном феноле (отличие его от спиртов), ознакомление со способами получения фенола, его физическими и химическими свойствами, зависимости свойств от взаимного влияния атомов в молекуле, распознаванием и применением фенола;

развивающие–способствовать формированию познавательной активности учащихся на уроке, с использованием мультимедийных презентаций, демонстрационных, исследовательских опытов;

воспитывающие – создать условия для развития способности использования знаний для принятия обоснованного решения.

Ход урока

Учитель. Что вы видите на моем столе (баночки с гуашью)

Обучающиеся:: краски.

Обучающиеся: ни одна картина не обходится без красок. А вы никогда не задумывались над тем, какие вещества входят в состав красок? С одним из удивительных веществ мы познакомимся на нашем уроке, изучим его состав, строение, свойства и применение.

Вещество было открыто в 1771 году. Было отмечено, что оно обладает красящими свойствами и поэтому его стали использовать в качестве красителя. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. В 1841 году французский химик-органик Огюст Лоран установил состав этого красителя. Он выяснил, что открытое Ф. Рюнге вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола. Годом позже его друг и коллега Шарль Фредерик Жерар назвал это вещество. Как вода и спирты молекула этого вещества имеет гидроксогруппу. Как бензол она имеет ароматическое кольцо. Из каких двух фрагментов состоит формула данного вещества? Попытайтесь самостоятельно составить структурную формулу данного вещества

Проверьте правильность формулы (учебник или слайд)

Это вещество - фенол. И так тема урока: Фенол.

Ученики заполняют пустограмму в своих тетрадях по ходу объяснения нового материала.

Учитель: Как можно дать определение: что такое фенолы.

Обучающиеся:: Фенолы - это органические вещества, у которых гидроксильная группа связана с ароматическим кольцом.

Учитель: Рассмотрим электронное строение фенола. Подобно метильной группе в толуоле, гидроксогруппа взаимодействует с электронами ароматического кольца. За счёт взаимодействия р-орбитали атома кислорода и ?-электронной системой бензольного кольца неподелённая электронная пара атома кислорода вовлекается в ароматическое сопряжение и увеличивает электронную плотность в кольце. Кроме того, влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо выражается в перераспределении электронной плотности в орто- и пара-положениях. В свою очередь, радикал фенил обедняет атом кислорода электронной плотностью, увеличивая полярность связи О-Н и кислотность фенола по сравнению со спиртами.

Классификация фенолов:

В зависимости от числа гидроксогрупп различают одно-, двух-, трехатомные фенолы.

Учитель. Не все представители фенолов в своем составе имеют одно бензольное кольцо, их может быть и несколько, как например, у нафтола, фенантрола, антрола или кризенола (демонстрация слайда или плаката). Какой еще общий признак есть у представителей фенола?

Обучающиеся: Наличие гидроксогруппы.

Учитель. В чем отличие этих веществ?

Обучающиеся: Разное число бензольных ядер.

Учитель. В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (два конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (три конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

Учитель: Познакомимся со свойствами фенола. (Показываю фенол, растворяю его в воде)

Что можно сказать о физических свойствах фенола?

Обучающиеся: Фенол-белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде.

Учитель: Это вещество, окисляясь на воздухе, приобретает вначале - розовую, а затем - бурую окраску. Фенол имеет характерный запах. Его можно почувствовать, если понюхать краски. Откройте баночки с гуашью. Вы чувствуете специфический запах. Так пахнет фенол.

Учитель: А сейчас, рассмотрим химические свойства фенола.

Демонстрация опыта 1

К эмульсии 0,5 г фенола добавляю 10%-й раствор щелочи, окрашенной фенолфталеином. Что наблюдаете? Почему изменилась окраска?

Обучающиеся: За счет присутствия ионов водорода. Фенол обладает свойствами кислоты.

Учитель: действительно, фенол проявляет свойства слабой кислоты (карболовая). Составьте уравнение данной реакции ( самостоятельно, один ученик работает у доски)

Демонстрация опыта 2

В образовавшийся раствор фенолята натрия пропускаю углекислый газ. Что происходит?

Обучающиеся:: Помутнение раствора!

Учитель: Фенол слабее угольной кислоты, так как она вытеснила его из фенолята натрия. Запишите уравнение данной реакции. Проверим правильность 

Демонстрация опыта 3

Взаимодействие бромной воды с фенолом (в вытяжном шкафу!)

- Что наблюдаете?

Обучающиеся: Изменение окраски раствора и выпадение белого осадка.

Учитель: Это 2,4,6 - трибромфенол. Запишите уравнение реакции в тетрадь.

Кроме этого, для фенола характерна качественная реакция - взаимодействие с хлоридом жедеза (III). Что значит качественная?

Обучающиеся: С её помощью можно распознать конкретное вещество.

Учитель: Осуществите данную реакцию. У вас на столах находятся пробирки с экстрактами чая (в составе чая присутствуют "танины", вещества, молекулы которых содержат фенольные остатки) в пробирку добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете?

Обучающиеся: темно-фиолетовое окрашивание

Демонстрация опыта 4

Учитель: Фенол взаимодействует с белками. Посмотрите, что происходит с белком, если добавить фенол.

Обучающиеся:Свертывание, разрушение белка.

Учитель: Какой вывод можно сделать о влиянии фенола на живые организмы?

Обучающиеся: Фенол - ядовитое вещество!

Рассказ о применении фенола

Первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей, благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно-розового до бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было взято на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1,4-процентного водного раствора - как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного применения. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного препарата – пургена, в состав жаропонижающего средства- парацетамола.

В настоящее время основное предназначение фенола – химическая промышленность, где это вещество применяется для изготовления пластмассы, фенолформальдегидных смол, таких искусственных волокон, как капрон и нейлон, а также различных антиоксидантов. Кроме этого, фенол применяется для производства пластификаторов, присадок для масел, является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений. Фенол также активно используется в генной инженерии и молекулярной биологии, в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Сделайте вывод, какое значение имеет фенол в нашей жизни. Он играет не только отрицательную, но и положительную роль. Какую?

Тест по теме « Фенолы»

1. Формула фенола:

А) С2Н5ОН Б) С6Н5ОН В) С6Н2Br3 Г) СН3СООН

2.Качественная реакция на фенол с:

А) металлическим Na Б) NaOH B) FeCI3 Г) НBr

3.Фенол проявляет:

А) кислотные свойства Б) основные свойства

В) амфотерные свойства Г) кислотно – основные свойства

4.Фенол – это

А) белое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в холодной воде

Б) белое кристаллическое вещество, с характерным запахом, быстро розовеющее на воздухе в следствии окисления.

В) прозрачная жидкость с характерным запахом

Г) газообразное, ядовитое вещество

5. Фенол не получают из :

А) каменного угля Б) предельных углеводородов

В) бензола Г) изопропилбензола

6.Фенолне реагирует с:

А)NaOH Б) HNO3 B) H2O г) бромной водой

Ответы: 1-Б; 2- В; 3- А; 4- Б; 5- Б; 6 - В

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/168602-konspekt-uroka-fenoly