Охрана труда:
нормативно-правовые основы и особенности организации
Обучение по оказанию первой помощи пострадавшим
Аккредитация Минтруда (№ 10348)
Подготовьтесь к внеочередной проверке знаний по охране труда и оказанию первой помощи.
Допуск сотрудника к работе без обучения или нарушение порядка его проведения
грозит организации штрафом до 130 000 ₽ (ч. 3 статьи 5.27.1 КоАП РФ).
Повышение квалификации

Свидетельство о регистрации
СМИ: ЭЛ № ФС 77-58841
от 28.07.2014

Почему стоит размещать разработки у нас?
  • Бесплатное свидетельство – подтверждайте авторство без лишних затрат.
  • Доверие профессионалов – нас выбирают тысячи педагогов и экспертов.
  • Подходит для аттестации – дополнительные баллы и документальное подтверждение вашей работы.
Свидетельство о публикации
в СМИ
свидетельство о публикации в СМИ
Дождитесь публикации материала и скачайте свидетельство о публикации в СМИ бесплатно.
Диплом за инновационную
профессиональную
деятельность
Диплом за инновационную профессиональную деятельность
Опубликует не менее 15 материалов в методической библиотеке портала и скачайте документ бесплатно.
28.03.2017

Фенолоксикислоты

Женюх Николай Николаевич
Преподаватель химии
Фенолоксикислоты — органические соединения, сочетающие фенольный гидроксил и карбоксильную группу. Материал подробно рассматривает их строение, номенклатуру ИЮПАК и виды изомерии. Основное внимание уделяется физическим и химическим свойствам на примере салициловой кислоты: кислотность, реакции этерификации, ацетилирования и взаимодействие с гидроксидами. Отдельно разбирается практическое применение фенолоксикислот в фармацевтике и лабораторный синтез аспирина (ацетилсалициловой кислоты) из салициловой кислоты. Объясняются механизмы ключевых реакций и значение этих веществ в промышленности.

Содержимое разработки

Лекция № 23

Фенолокислоты

Ф

СООН

ï

енолокислоты – ароматические гидроксикислоты, у которых ОН- группы непосредственно связаны с бензольным кольцом. За основу принята бензойная кислота.

ОН

/

СООН

ï

\

ОН

2-гидроксибензойная кислота

(салициловая)

3-гидроксибензойная кислота

СООН

ï

ï

ОН

4-гидроксибензойная кислота


Получение– прямым карбоксилированием фенолов.

ОН

/


ОН

/

СООН

ï

ОNa

ï

СО2HCl

СООNa

ï

® ®

салициловая кислота

финолятNа

(сухой)

1250, р=5атм-NaCl

салицилатNа


Химические свойства

Фенолокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной группы, гидроксогруппы и углеводородного радикала.

Кислотные свойства

Салициловая кислота имеет два центра кислотности: -СООН и -ОН.

СООН

ï

ОН

/

СООNa

ï

ОН

/


а)

салицилатNа

+ NaHCO3 ® + CO2 + H2O

Происходит вытеснение соли слабой угольной кислоты.

ОNa

/


б

СООNa

ï

ОН

/

СООН

ï

)

+ 2NaOH ®+ 2H2O

фенолятосоль


Реакции карбоксильной группы – образование сложных эфиров.

СООН

ï


ОН

/

СООСН3

ï

H2SO4

метилсалицат

+ СН3ОН ® + Н2О

М

СОО-С6Н5

ï

фенилсалицат (салол)

ОН

/

етилсалицат применяется как противоревматическое средство. Фенилсалицат – противовоспалительное средство, применяется при кишечных заболеваниях.

Реакции фенольной гидроксильной группы

СООН

ï

ОН

/

О-С-СН3

/ ïï

О

О

//

СН3

\

О

/

СН3

\\

О


ацетилсалициловая

кислота (аспирин)

уксусный ангидрид

салициловая кислота

СООН

ï

+® + СН3СООН

Качество аспирина проверяют при помощи FeCl3. Если он нормальный – фиолетового окрашивания нет, а если он разложился на салициловую кислоту - появляется фиолетовый цвет.

4. Декарбоксилирование

СООН

ï

ОН

ï


t0

фенол

® + СО2

Оксокислоты

Оксокарбоновые кислоты, т.е. альдегидо- и кетонокислоты, принадлежат к классу гетерофункциональных соединений. В зависимости от расположения функциональных групп различают a-, b-, g- оксокарбоновые кислоты.

b

2-оксопропановая (пировиноградная) кислота

a-кетопропановая кислота

a

СН3- С - СООН

ïï

О

Пировиноградная кислота играет важную роль в процессах обмена веществ, являясь промежуточным продуктом распада углеводов.

С

ацетоуксусная кислота

(3-оксобутановая кислота)

Н3- С -СН2-СООН

ïï

О

Ацетоуксусная кислота – один из продуктов биологического распада жиров. У больных сахарным диабетом в результате нарушения обмена веществ повышенное содержание в моче ацетоуксусной кислоты и продукта ее распада – ацетона.

СН3- С -СН2-СООН ® СН3- С -СН3-СО2

ïï ïï

ацетон

О О

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир) устойчив, существует в таутомерных формах.

Таутомерия – это подвижное равновесие между структурными изомерами.

Т

-С=

ï

ОН

аутомеры существуют в оном и том же образе вещества и постоянно переходят друг в друга. Ацетоуксусному эфиру присуща кето-енольная таутомерия (енольная группа

СН3- С -СН2-СООС2Н5 D СН3- С =СН-СООС2Н5

ïï ï

енольная форма

кетонная форма

О ОН

Свойства кетонной формы – легко разлагается с образованием ацетона. Свойства енольной формы – взаимодействие с натрием, обесцвечивание бромной воды и красно- фиолетовое окрашивание хлорида железа – качественная реакция на енольную группу.

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/251564-fenoloksikisloty

Свидетельство участника экспертной комиссии
Рецензия на методическую разработку
Опубликуйте материал и закажите рецензию на методическую разработку.
Также вас может заинтересовать
Свидетельство участника экспертной комиссии
Свидетельство участника экспертной комиссии
Оставляйте комментарии к работам коллег и получите документ
БЕСПЛАТНО!
У вас недостаточно прав для добавления комментариев.

Чтобы оставлять комментарии, вам необходимо авторизоваться на сайте. Если у вас еще нет учетной записи на нашем сайте, предлагаем зарегистрироваться. Это займет не более 5 минут.

 

Для скачивания материалов с сайта необходимо авторизоваться на сайте (войти под своим логином и паролем)

Если Вы не регистрировались ранее, Вы можете зарегистрироваться.
После авторизации/регистрации на сайте Вы сможете скачивать необходимый в работе материал.

Рекомендуем Вам курсы повышения квалификации и переподготовки