Учебно-методическое обеспечение по дисциплине химия по теме «Предельные углеводороды. Алканы»

Зайкова Наталья Борисовна

ГБОУ СПО СО «Екатеринбургский химико-механический техникум»

Преподаватель химии и биологии

Учебно-методическое обеспечение по дисциплине химия

по теме «Предельные углеводороды. Алканы»

Содержание

Определение дисциплины3

Поурочный конспект4

Методика проведения практического занятия15

Тесты контроля знаний19

Методика проведения семинара25

Приложения

Определение дисциплины

Учебная дисциплина - химия, является общей образовательной дисциплиной при подготовке специалистов в системе СПО и относится к блоку естественно – научных дисциплин.

В результате изучения данной темы студент должен:

Иметь представление о:

сущности изомерии и номенклатуры

видах номенклатуры

Знать:

понятие предельных углеводородов – алканов, углеводородных радикалов

общую формулу алканов

химическое строение алканов – sp³ – гибридизация

понятие гомологов, гомологический ряд метана и эмпирические названия алканов

правила систематической номенклатуры ИЮПАК

способы получения и химические свойства алканов

Уметь:

определять вид алканов по рациональной и систематической номенклатурам

составлять молекулярные и структурные формулы углеводородов и их галогенпроизводных

составлять изомеры

составлять уравнения химических реакций, характеризующие свойства предельных углеводородов

Изучение данной темы предусматривает объем времени 6ч., в том числе 2ч. практических занятий.

Поурочный конспект

Урок 1 «Гомологический ряд алканов. Номенклатура. Понятие о радикалах»

План урока

Понятие предельных углеводородов (алканов).

Строение алканов sp³- гибридизация (на примере метана и этана)

Гомологический ряд алканов.

Понятие об углеводородных радикалах.

Изомерия и номенклатура алканов.

Решение примеров.

Цели и задачи урока:

Формирование знаний о понятиях: предельных углеводородов, гомологического ряда, изомерии и номенклатуре алканов, представлении строения предельных углеводородов.

Научить:

Составлять молекулярные формулы алканов с нормальной цепью и давать им название.

Составлять формулы радикалов и называть их.

Составлять и называть алканы с разветвленной цепью.

Составлять изомеры для гомологического ряда метана.

Добиться усвоения методики составления гомологического ряда алканов и их одновалентных радикалов, правил систематической номенклатуры (ИЮПАК)

Наглядные пособия: плакат «Метан», индивидуальный раздаточный материалы – схема образования sp3 – гибридизации, таблица «Гомологический ряд предельных углеводородов и их радикалы», правило названия углеводородов по номенклатуре ИЮПАК.

Конспект теоретических знаний

Предельные углеводороды (алканы) – это соединения в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Их также называют насыщенными углеводородами или парафинами.

Общая формула алканов С_nH_2n+2

Строение алканов (на примере метана и этана)

Электронная формула атома углерода 1s²2s²2p²

В соединениях углерод находится в возбужденном состоянии:

2s 2p

Тип гибридизации sp³ означает, что гибридные облака сформировались за счет одного s и трех p облаков.

Ч
етыре гибридных электронных облака имеют форму объемных восьмерок со смещенным центром тяжести.

В молекуле метана электронные облака одноименно заряженные стремятся максимально удалиться друг от друга, что достигается расположение их в пространстве в направлении от центра к вершинам тетраэдра.

В молекуле этана одна sp³- гибридная орбиталь атома углерода перекрывается с такой же гибридной орбиталью другого атома углерода.

Гомологический ряд алканов

Ряд соединений, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на одну и ту же величину – группу СН₂ – называется гомологическим рядом.

Соединения образующие гомологический ряд, называются – гомологами.

Сама группа СН₂ – называется гомологической разностью.

Гомологический ряд предельных углеводородов (алканов) и их одновалентные радикалы

Углеводородные радикалы (алкилы)

Остатки углеводородов без одного или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами.

Название радикалов, образуют, заменяя суффикс -ан алкана на - ил.

Например: СН₄ – метан СН₃ – метил

С₂Н₆ – этан С₂Н₅– этил

Изомерия

Алканы имеют один вид изомерии – структурную. Она зависит от углеродной цепи – прямая или разветвленная.

Метан, этан, пропан изомеров не имеют.

Правило составления изомеров:

Составить прямую углеродную цепь

| | | |

Например: С₄Н₁₀ - С – С – С – С –

| | | |

Составить изомеры с разветвленной цепью:

| | | | | |

Например: – С² – С³ – С⁴ – – С – C – C –

| | | | | |

- C¹ – – C –

| |

Дополнить атомами водорода:

Н Н Н Н Н Н

| | | | | |

Н апример: Н – С – С – С –Н Н – С – C – C –Н

| | | | | |

Н Н Н Н Н

Н – C – Н

|

Н

н – бутан изобутан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН₂ – СН₃

|

СН₃

Номенклатура

Метана, этан, пропан, бутан имеют тривиальные названия. С пятого названия образуются от греческих числительных + суффикс ан.

Например: С₅Н₁₂ – пентан,С₆Н₁₄ – гексан

Углеводороды с разветвленным строением по заместительной номенклатуре ИЮПАК называют следующим образом:

Выбирают наиболее длинную цепь и нумеруют с того конца, к которому ближе разветвление:

1 2 3 4 5

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅

Записывают номер атома углерода при радикале и название радикала:

2 –метил

затем номер следующего

3 – этил

в конце – название углеводорода неразветвленного строения

пентан

Если имеются одинаковые радикалы их обозначают греческими числительными: ди –два, три – три, тетра – четыре, и так далее.

СН₃

₁ |_{2 3 4 5}

СН₃ – С – СН – СН₂ – СН₃ 2,2 –диметил 3 –этил пентан

| |

СН₃ С₂Н₅

По рациональной номенклатуре углеводороды рассматривают, как производные метана, у которого водороды замещены на радикалы. Если радикалы одинаковые, их называют греческими числительными.

СН₃ – СН₂ – СН₃ диметилметан

СН₂ – СН₃

|

СН₃ – СН₂– С – СН – СН₂ – СН₃ метилдиэтилпропилметан

|

СН₃

Закрепление

Таким образом, мы познакомились с предельными углеводородами – алканами, которые имеют общую формулу С_nH_2n+2 , для их характерен тип гибридизации sp³, они образуют гомологический ряд, разветвленные алканы имеют радикалы. Для их характерен один вид изомерии – изомерия углеродного скелета. Название алкану можно дать по рациональной и заместительной номенклатурам.

Решение примеров

Назовите предельный углеводород, имеющий углеродный скелет:

С – С – С – С – С – С С – С – С – С – С – С- С – С

| | | |

C C C C

| |

C C

|

C

Составить изомеры С₅Н₁₂ и назвать их по двум видам номенклатуры.

Домашнее задание:

Выучить определения – предельных углеводородов, гомологического ряда, гомологов, радикала; формулу алканов и их строение; названия алканов и их радикалов.

Составить изомеры С₆Н₁₄ и назвать их по рациональной и систематической номенклатурам.

Урок 2 «Свойства предельных углеводородов»

План урока

Физические свойства алканов.

Химические свойства алканов:

Способы получения алканов.

Отдельные представители предельных углеводородов и их практическое значение в жизни человека.

Цели и задачи урока:

Сформировать знания о физических свойствах алканов, химических (нитрование, галогенирование, дегидрирование, крекинг) и способах их получения.

Дать представление об отдельных представителях и их применении.

Научить:

Составлять уравнения, характеризующие химические свойства алканов:

Реакции замещения - галогеном и нитрогруппой.

Реакции дегидрирования и термического разложения.

Реакции окисления и горения.

Составлять химические уравнения получения алканов.

Добиться усвоения методики написания уравнений химических свойств и способов получения алканов.

Наглядные пособия: индивидуальный раздаточный материал – схемы химических реакций.

Физические свойства алканов.

СН₄ – С₄Н₁₀ газы

С₅Н₁₂ – С₁₅Н₃₂ жидкости

С₁₆Н₃₄ – твердые вещества

Не растворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, и сами являются хорошими растворителями. Легко горят.

Химические свойства.

Реакции замещения

Галогенирование

СН₄ + Cl₂ СН₃Cl + НСl

хлорметан

СН₃Cl + Cl₂ СН₂Cl₂ + НСl

дихлорметан

СН₂Cl₂+ Cl₂ СНCl₃ + НСl

трихлорметан (хлороформ)

СНCl₃+ Cl₂ СCl₄ + НСl

тетрахлорметан

СН₄ +4Cl₂ СCl₄ + 4НСl

Нитрование

Р еакции расщепления

Дегидрирование

Крекинг

Р
еакции горения

П
олучение

восстановлениегалогенпроизводных

СН₃Cl + Н₂  СН₄ + Н Cl

метан

с
интезВюрца

гидрированиенепредельныхуглеводородов

CH₂= CH₂ + H₂ CH₃ – CH₃

этан

в лабораторныхусловиях

Представители алканов и их применение.

СН₄ – метан используют как топливо, для получения ацетилена, сажи, хлорпроизводных.

С₂Н₆ – этан является сырьем для производства этилена.

С₃Н₈ - пропан используют как топливо (бытовой газ).

Высшие алканы (С₁₈ – С₄₀)применяют для получения высших жирных кислот, смазочных масел, свечей.

Хлорпроизводные метана применяют в качестве хладореагентов, растворителей, изомеры с разветвленным строением для производства каучуков, бензина

Закрепление

Мы познакомились с физическими и химическими свойствами предельных углеводородов, и узнали, что для них характерны реакции замещения, расщепления, окисления. Мы познакомились со способами получения алканов, а также с представителями этой группы: метаном, этаном, пропаном и их значением в жизни человека.

Вопросы для закрепления:

Как называется реакция взаимодействия метана с хлором. Особенности ее протекания?

Как называется реакция отщепления водорода от этана?

Каким образом можно получить метан в лаборатории?

Домашнее задание:

Выучить определения реакции, характеризующие химические свойства алканов, методы получения предельных углеводородов и их применение.

Составить уравнения реакций на примере бутана.

Практическое занятие

тема: «Изомерия и номенклатура алканов»

Цель: выработка и закрепление навыков составления изомеров и определения названий предельных углеводородов с прямой и разветвленной углеродной цепью.

Форма проведения: индивидуальная

База проведения: комплект карточек для индивидуальной работы на 8 вариантов, учебник И.Г.Хомченко «Общая химия» 1997г.

Методические указания по практической работе

Обеспечение практического занятия: тетрадь для практических и лабораторных занятий, раздаточный материал – правило ИЮПАК, схема последовательного составления изомеров.

Порядок выполнения

I. Проверка теоретической подготовки.

Какие вещества являются предельными углеводородами?

Какую валентность имеет углерод в органических соединениях?

Какие вещества называются изомерами?

Какой тип изомерии характерен для алканов?

Какие виды изомерии вам известны?

II. Указания к выполнению задания.

Каждый студент получает свой вариант задания, которое состоит из двух пунктов:

студент должен составить пять изомеров и каждому дать название

по названию алкана составить структурную формулу

Студент выполняет задание в тетради для практических работ.

По окончании урока тетради сдаются на проверку.

В конце урока или в начале следующего преподаватель объявляет оценки, дает характеристику типичных ошибок, вместе со студентами делает работу над ошибками.

III. Критерии оценки:

5 – написаны пять изомеров, правильно даны названия и составлены две структурные формулы алканов.

4 – написано четыре – пять изомеров, с небольшими замечаниями и составлены две структурные формулы алканов.

3– написаны два - три изомера, с небольшими замечаниями и составлены одна – две структурные формулы алканов.

2– написан один изомер, не составлены структурные формулы алканов.

1 – полностью не выполнено задание.

Домашнее задание

Составить две карточки:

написать структурную формулу (с обратной стороны ответ)

написать название предельного углеводорода, имеющего разветвленное строение (с обратной стороны ответ)

Задания к практическому занятию.

1 вариант

Составить изомеры гептана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ: 3–метил-3–этилпентана, 2,4 диметил-3,3 диэтилнонана

2 вариант

Составить изомеры октана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ: 2,2,5,5 тетраметилгексана, 2,4-диэтилоктана.

3 вариант

Составить изомеры гептана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ: 3–метил-3–этилпентана, 2,4 диметил-3,3 диэтилнонана

4 вариант

Составить изомеры декана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ:2,2-диметилбутана, 2,2,6-триметил-5-этилгептана.

5 вариант

Составить изомеры гексана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ: 2,4-диметил-2-этилпентана, 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана.

6 вариант

Составить изомеры гептана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ:2,4-диметил-4-этилгексана, 3,3,4-триметил-2-этилгептана.

7 вариант

Составить изомеры октана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ: 2,3-диметилбутана,

2,4,6-тиметилнонана.

8 вариант

Составить изомеры нонана и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК.

Написать структурные формулы веществ: 2,2,3,3-тетраметилбутана, 2,2-диэтил-4,4-диметилоктана.

Тесты

Промежуточный тест№ 1

Тема:«Химические свойства алканов»

Цель: выявить уровень теоретических и практических умений в написании химических формул, характеризующих свойства алканов.

Форма проведения – фронтальная.

Вид текста – программированный (тест закрытого типа)

Критерии оценки:

5 – даны правильные ответы на 5 вопросов

4 – даны правильные ответы на 4 вопроса

3– даны правильные ответы на 3 вопроса

2– даны правильные ответы на 2 вопроса

1 – даны правильные ответы на 1 вопрос

Вариант 1

Состав алканов отражает общая формула:

С_nН_2n

С_nН_2n+2

С_nН_2n-2

С_nН_2n-6

С какими веществами могут взаимодействовать алканы:

KmnO₄

Br₂

H₂SO₄

NaOH

При взаимодействии пропана с HNO₃ продуктами реакции будут:

нитобутан

2-нитопропан и водород

метан и оксид азота(IV)

2-нитопропан и вода

Реакция дегидрирования происходит за счет:

разрыва связей С – Н и отщепления атомов водорода.

присоединения атомов водорода.

разрыва связей С – С и образования алканов и алкенов с меньшим числом углеродных атомов.

замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген.

Назовите вещества, образующиеся в результате этой реакции:

C₂H₅Br + 2 Na + CH₃Br

C₄H₈ + 2 NaBr

C₄H₈ + 2 Na + Br₂

C₃H₈ + 2 NaBr

C₃H₆ + 2 Na + 2HBr

Вариант 2

Какой тип гибридизации характерен для алканов:

sp²

sp³

sp

sp⁴

С какими веществами алканы вступают в реакции замещения:

KmnO₄

H₂SO₄

HNO₃

O₂

При взаимодействии пропана с Br₂ продуктами реакции будут:

бромэтан и метан

бромпропан и водород

бромпропан и бромоводород

бромметан и бромэтан

Крекинг происходит за счет:

разрыва связей С – Н и отщепления атомов водорода.

присоединения атомов водорода.

разрыва связей С – С и образования алканов и алкенов с меньшим числом углеродных атомов.

замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген.

Назовите вещества, образующиеся в результате этой реакции:

C₃H₈ + 5О₂

СО₂+Н₂О

3СО₂+4Н₂О

2СО₂+2Н₂О

3СО₂+5Н₂О

Промежуточный тест№ 2

Тема:«Строение, номенклатура и изомерия алканов»

Цель: выявить уровень теоретических и практических умений в написании знании химических формул алканов, их названий и изомерии.

Форма проведения – фронтальная.

Вид текста – тест открытого типа, уровень распознавания.

Критерии оценки:

5 – даны правильные ответы на 5 вопросов

4 – даны правильные ответы на 4 вопроса

3– даны правильные ответы на 3 вопроса

2– даны правильные ответы на 2 вопроса

1 – даны правильные ответы на 1 вопрос

Вариант 1

Назовите алкан формула которого:

С₉Н₂₀ _______________________________________

Назовите вид изомерии, характерный для алканов:

____________________________________________

Как называется радикал, имеющий формулу:

С₃Н₇ _______________________________________

Какой тип гибридизации соответствует алканам:

____________________________________________

Дайте название алкану по номенклатуре ИЮПАК:

_______________________________________________

Вариант 2

Назовите алкан формула которого:

С₁₀Н₂₂ _______________________________________

Соединения образующие гомологический ряд, называются:

____________________________________________

Как называется радикал, имеющий формулу:

С₅Н₁₁ _______________________________________

Какие углеводороды называются предельными:

____________________________________________

Дайте название алкану по номенклатуре ИЮПАК:

_______________________________________________

Семинарское занятие

тема: «Область применения предельных углеводородов»

Цель: выработать навоки самостоятельной работы с учебником и самостоятельности обобщения полученных знаний.

Форма: групповая

База проведения: учебник И.Г.Хомченко «Общая химия» Москва - 1997г.

Вопросы для подготовки:

Химическая сущность предельных углеводородов.

Применение алканов в быту.

Применение алканов на производстве.

Природные источники алканов.

План проведения

Группа делится на 3 бригады.

Обсуждение вопросов ведется в следующей форме:

РАЗМИНКА

студенты обмениваются заранее подготовленными карточками:

первая карточка содержит название, по которому необходимо составить формулу

вторая карточка содержит формулу вещества, которому нужно дать название

Оценка: каждый правильный ответ 1 балл.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

бригады обмениваются заранее подготовленными кроссвордами. Каждый студент вытягивает шарик с номером и отвечает на вопрос. Если студент не может ответить на вопрос, то это может сделать другой учащийся.

Оценка: каждый правильный ответ 1 балл, плюс 1 балл получает вся бригада, создавшая самый лучший кроссворд.

ОБСУЖДЕНИЕ ВОПРОСОВ

каждая бригада по очереди задает вопросы своим соперникам

студенты другой бригады могут отвечать на неправильно данный ответ, либо дополнять

могут задаваться встречные вопросы.

Оценка: каждый правильный ответ 1 балл.

Оценку ответов проводит жюри – 2-3 успевающих студента. Жюри ведет журнал

Лабораторная работа

«Химические свойства предельных углеводородов»

Цель: научиться доказывать наличие углерода и водорода в органических веществах, получить метан и ознакомиться с его свойствами.

Форма проведения: индивидуальная

База проведения: комплект карточек для лабораторной работы, учебник И.Г.Хомченко «Общая химия» 1997г.

Вопросы для допуска к работе:

Какие соединения относятся к органическим?

Какие углеводороды называются предельными?

Какие химические свойства характерны для предельных углеводородов?

Приборы и реактивы:

железный штатив с пробирками, прибор для определения углерода, алюминиевая чайная ложка, стеклянная палочка, горелка, сахарный пксок, мука, скипидар, оксид меди, известковая вода.

Опыт IОпределение углерода пробой на обугливание и на выделение копоти при горении

На алюминиевую чайную ложку или железную полоску насыпьте стеклянной палочкой немного муки и нагрейте над пламенем горелки. Обуглившаяся масса черного цвета – углерод. Кончик стеклянной палочки, обмакнув в скипидар, внести в пламя горелки. Копоть, выделившаяся при горении – углерод.

Опыт IIОпределение углерода и водорода сожжением вещества с оксидом меди.

В сухую пробирку насыпать около 0,2 г. сахарного песка и в два раза больше оксида меди(II). Тщательно перемешать содержимое, закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и укрепить ее в зажиме штатива горизонтально. Опустить газоотводную трубку в пробирку с известковой водой (5-6 капель), проверить герметичность прибора и нагреть смесь. После изменения цвета смеси в пробирке с оксидом меди прекратить нагревание. Наблюдения записать.

Чем вызвано изменение цвета?

Чем объясняется помутнение известкового раствора (напишите уравнения реакции)?

Какое вещество образовалось (напишите уравнение реакции)?

Опыт IIIПолучение и свойства метана.

В лабораторных условиях метан получают нагреванием смеси ацетата натрия с натронной известью {смесь NaOH + Ca(OH)₂}

В сухую пробирку, снабженную газоотводной пробкой с газоотводной трубкой, поместить смесь из обезвоженного ацетата натрия и натронной извести (высота слоя 4-6 мм). Собрать прибор, укрепив пробирку в зажиме штатива горизонтально и нагреть смесь в пламени горелки.

Подожгите выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым пламенем.

Нагревая реакционную смесь, пропустите выделяющийся метан поочередно в пробирки с раствором перманганата калия и бромной воды. Обесцвечивание растворов не происходит. Запишите наблюдения.

Напишите уравнение реакции, происходящей между ацетатом натрия и гидроксидом натрия. Почему метан не обесцвечивает раствор перманганата калия и бромную воду? Напишите уравнение реакции горения метана?

Контрольные вопросы:

Напишите хлорпроизводные метана, назовите их, укажите область применения каждого.

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

C→CH₄→CH₃Cl→ C₂H₆→C₂H₅Cl

В процессе подготовки разработки использовались источники:

Гурецкая В.Л. Органическая химия: Учебник для техникумов – М: Высшая школа, 1983г. – 319с.

Дерябина Г. И., Кантария Г.В. Интерактивный мультимедиа учебник органическая химия http://www.chemistry.ssu.samara.ru/

Хомченко И.Г. Общая химия: Учебник – М: ООО Издательство Новая волна, 1997г. – 464с.

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/35425-uchebno-metodicheskoe-obespechenie-po-discipl