Аминокислоты: строение, изомерия и амфотерные свойства — ключевые аспекты химии

Аминокислоты

Аминокислоты содержат в молекуле аминогруппу –NH₂ и карбоксильную группу –СООН.

Аминокислоты

алифатические

ароматические



СООН



СООН



СООН



С

NH₂

/



2-аминопропановая кислота

(-аланин)

\

NH₂



NH₂

  

о-амино

м-амино

п-амино

СН₂- СН₂ -СН₂-СООН



N

4-аминобутановая кислота

(-аминомасляная)

бензойная кислота

Способы получения

Из галогензамещенных кислот

СН₃- СН -СООН + 2NH₃ СН₃- СН -СООН + NH₄Br

 

Br NH₂

2-аминопропановая кислота

Наиболее доступно получение -аминокислот этим способом.

Из альдегидов (также получают -аминокислоты)

О O

// NH_3,HCN 2H₂O, H⁺ //

СН₃С  СН₃СНСN  СН₃СНС

\ -H₂O-NH₃ \

H NH₂ NH₂ OH

ацетальдегид

2-аминопропанонитрил

2-аминопропановая кислота

Из непредельных кислот (-аминокислоты)

 NH₃

СН₂=СНСООН  СН₂СН₂СООН

акриловая кислота

-аланин

NH₂

4. Из нитросоединений (получение ароматических аминокислот реакция Зинина)

СООН





NH₂

СООН





NО₂

п-аминобензойная кислота



п-нитробензойная кислота

Физические свойства

Аминокислоты – белые твердые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, хорошо растворимы в воде. Образуются при гидролизе белков под действием ферментов.

Химические свойства

Образование внутренних солей

О О

// //

С

биполярный ион

 \\

N H₂ OH NH₃⁺ O

Молекулы аминокислот имеют нейтральную реакцию среды и амфотерные свойства.

Образование солей

O O

гидрохлорид глицина

NH₂CH₂C + HCl  [NH⁺₃CH₂C ]Cl⁺

глицин

OH OH

O O

// //

NH₂CH₂C + NaOH  NH₂CH₂C + H₂O

аминоацетатNa

OH ONa

Р

О

//

NH₂CH₂C

\

ОН

О

//

НNCH₂C

 \

Н ОН

О

//

НNCH₂C

 \

Н ОН

О



NH₂CH₂C N



H

О



CH₂C N



H

О



 CH₂C ….

+ + +… nН₂О

+

пентидные связи

Образуется полипептид, пептидной связью связаны остатки аминокислот в молекулах белка.

Действие азотистой кислоты

О

//

CH₂C

 \

NH₂ ОН

О

//

CH₂C

 \

OH ОН

+HONO + N₂ + H₂O

Эта реакция лежит в основе качественного определения аминокислот, при котором в специальных приборах определяется объем N₂ (метод Ван-Слайка).

Реакция декарбоксилирования (в организме под действием ферментов).

NH₂ CH₂ COOH  CO₂ + NH₂CH₃

Отдельные представители

Глицин (гликол)NH₂CH₂COOH получается путем кислотного гидролиза животного клея, широко распространен в природе.

-аланин (2-аминопропановая кислота) содержится в белках шелка.

-аланин – был обнаружен в мышцах в виде дипептида.

-аминомасляная (4-аминобутановая) кислота NH₂CH₂CH₂CH₂COOH

В

СН₂СН₂

 

СН₂ С =О

\ /

N O

 //

H₂C C

\

NH₂

пирацетам

(неотропил)

G- аминогексановая кислота (-амино-капроновая кислота). В медицине используется как кровеостанавливающее средство, а так же для получения капрона.

Глутаминовая кислота (двухосновная) НООСCH₂CH₂CHCOOH

Применяется при лечении психических заболеваний.

NH₂

Натриевая соль глутаминовой кислоты обладает вкусом мяса, мясного бульона и применяется в производстве бульонных кубиков приправ.

о-аминобензойная кислота (антраниловая кислота) имеет важное значение в производстве красителей (синий индиго).

n

О

// C₂H₅

С /

 ОСН₂СН₂N

\

C₂H₅

новокаин

(диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной кислоты)

О

//

С

 СС₂Н₅



NO₂



NO₂

анестезин

(этиловый эфир n-аминобензойной кислоты)

СООН

 ОН

/



NН₂

n-аминосалициловая кислота – применяется в

качестве противотуберкулезного средства.

http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732711

Адрес публикации: https://www.prodlenka.org/metodicheskie-razrabotki/250747-aminokisloty